Roger I. Sicilský v bitvě u Cerami. Autorem obrazu je Prosper Lafaye
Na přelomu prvního tisíciletí přijeli do jižní Itálie poprvé skupiny tvrdých mužů hledajících dobrodružství a bohatství. Jednalo se o Normany, potomky Vikingů, kteří sem přicházeli nejdříve jako poutníci, posléze jako bandy žoldáků bojující za různé byzantské a lombardské vládce. Vůdcem jedné takové skupiny, která do Kalábrie připlula roku 1047 byl Robert Guiscard z Hauteville.
Robert byl chudý šlechtic, který si svou tvrdostí a prohnaností jak na bitevním, tak na politickém poli získal velký respekt a titul vévoda Apuliánský. Robert měl mladšího bratra Rogera, kterého benediktinský mnich Goffredo Malaterra popsal jako: „Byl mladý, převeliké krásy, ušlechtilé postavy, ladných tvarů, nejhbitější řeči a rozvážný v radě. Byl prozřetelný ve všech svých činech, přátelský a veselý s ostatními muži, silný, statečný a nespoutaný v bitvě.“
Roger už delší dobu uvažoval o tom, že by se přidal ke svému bratru v italské Kalábrii, přesto to nebyl pouhý hon za zlatem nepřátel, který ho nakonec přiměl k výpravě do Itálie. Bylo to náhodné setkání s mladou dívkou, které dalo jeho krokům a ambicím směr. Setkání Rogera z Hauteville s Juditou z Evreux bylo krátké, přesto stačilo na to, aby se do sebe oba bláznivě zamilovali. Judita byla z vážené Normanské rodiny, sestřenice Viléma I. Dobyvatele, a byla tou dobou v opatrovnictví svého nevlastního bratra Roberta z Grandmesnilu. Roger chápal, že jako nemajetný a nejmladší syn nedůležitého šlechtice nemůže o sňatku s Juditou ani přemýšlet. Tehdy se rozhodl, že bude následovat svého staršího bratra Roberta a vydobude si území a postavení, které mu umožní požádat Juditu o ruku. Judita s plánem nadšeně souhlasila a krátce na to vstoupila do kláštera, aby se tak vyhnula nabídkám k sňatku od ostatních šlechticů.
V létě roku 1057 tedy Roger odplouvá do Kalábrie, kde se jeho starší bratr Robert mezitím stal hrabětem. Robert Rogerovi nedá nic zadarmo a mladší bratr si tak musí svou pozici na dvoře svého bratra tvrdě vydobýt. Za těch přibližně pět let, které bratrům trvalo obsazení Kalábrie, žil Roger na svém hradě Scalea víc jako bandita než jako šlechtic. V roce 1062 mu jeho starší bratr nabídl, aby si dobyté hrady v Kalábrii rozdělili napůl. Roger souhlasil, a aby bratři netříštili moc, nevládl každý z nich polovině hradů, ale každý z nich vlastnil polovinu každého hradu, který společně dobyli. Po té co byla jejich moc v Kalábrii zkonsolidovaná, začal Roger pokukovat po Sicílii, která byla v té době přes 200 let pod muslimskou nadvládou. Robert tedy svému mladšímu bratru pomůže dobít Sicilské město Messinu, která se pro Rogera stane odrazovým můstkem pro další výpady na Sicílii. Mezitím se značně zhoršuje postavení Roberta z Grandmesnilu, nevlastního bratra a poručníka Judity, a ten byl donucen v roce 1061 uprchnout z Normandie do Říma. Robert, který věděl o lásce svého bratra k Juditě poté nabídl Robertovi z Grandmesnilu, že může i se svou nevlastní sestrou přijet do Kalábrie a být hostem u Robertova dvora.
Po pěti dlouhých letech se tak naši zamilovaní znovu setkávají a Roger má konečně postavení, které mu umožňuje požádat Roberta z Grandmesnilu o Juditinu ruku. Svatba se konala roku 1062 a Roger po ní zanechá Juditu v Miletu, aby mohl upevnit svou moc v Messině. Po roce se pro Juditu vrací a společně s ní a třemi stovkami rytířů dobývá město Troina obydlené převážně řecky mluvícími křesťany. Vláda Normanů v Troině ale nebyla oblíbená, a proto místní obyvatelé využili první příležitosti jakmile Roger se svými muži pokračoval v tažení proti Sicilským muslimům aby zaútočili na Normanskou posádku města. Judita se společně se strážemi stáhla do pevnosti uvnitř města, odkud poté odráželi pokusy obyvatel o její dobytí. Křesťanští obyvatelé dokonce dostali pomoc od místních muslimů, kteří využili možnosti Normanům uškodit. Když se novinu dozvěděl Roger, ihned vyrazil městu a své ženě na pomoc. Roger a jeho malá armáda však nedokázala rebely porazit, nicméně se jim podařilo alespoň prorazit do pevnosti, kde se přidali ke zbytku Normanské posádky.
Poté následovalo čtyři měsíce dlouhé obléhání. Muži z Troiny a jejich muslimští spojenci drželi obránce stále ve střehu a ke konci obléhání museli Normané kvůli nedostatku jídla sníst i své válečné koně. Čtvrtý měsíc přišla zima a rytíři, kteří neměli ani dost přikrývek jí trpěli mnohem více, než jejich nepřítel, který byl dobře zásoben. Dlouhé obléhání si však vyžádalo daň na pozornosti a morálce obléhatelů. Normané si brzo všimli, že jak křesťanští, tak muslimští nepřátelští vojáci po večerech zahání chlad zásobami místního vína. Roger a jeho muži tedy počkali, aby jedné noci, když byly zvuky pitky nejsilnější vyrazili z pevnosti a vrhli se na své podnapilé nepřátele. Do rána byla Troina pevně v rukou Normanů a Roger byl nemilosrdný. Nechal popravit všechny vůdce povstání a ostatní aktivní členové povstání byli tvrdě potrestáni. Roger poté odjel do Kalábrie pro posily a nové koně, což vypovídá hodně o důvěře, kterou měl ve schopnosti své ženy. Té přenechal velení posádky, kterou zanechal v Troině.
Odpověď muslimů na sebe nenechala dlouho čekat a Roger se roku 1063 musel postavit spojeným armádám Berberů z Tunisu a Sicilského emíra v bitvě u Cerami. Jeho cesta k tomu, aby si mohl říkat Roger I. Sicilský právě začala.
